کایلی جنر در جشن تولد 43 سالگی خواهرش کیم کارداشیان در جمعه شب با یک مینی لباس چرمی مشکی بدون بند شگفت انگیز به نظر می رسید. این زیبا در حال قدم زدن در خارج از رستوران Funke در بورلی هیلز، کالیفرنیا، از او عکس گرفته شد و همچنین او یک عینک آفتابی و کفش های پاشنه دار پوشیده بود. مو های بلندش موج دار و پایین بود و کیفی که با لباسش همخوانی داشت در دست او بود.

اگر چه کایلی بدون معشوقه‌ اش تیموتی شالامی بود، خانواده و دوستانش به او پیوستند. آنها عبارتند بودند از: کلویی کارداشیان با لباس سفید، کندال جنر با لباس طرح پلنگی و هیلی بیبر که کت و شلوار قهوه ای به تن داشت. کیم همچنین با یک لباس قرمز ابریشمی که شامل یک بخش بریده شده و عینک آفتابی بود، باور نکردنی به نظر می رسید.

قبل از اینکه کیم در مراسم ظاهر شود، کایلی به دلیل کانالیزه کردن مرلین مونرو در هفته مد پاریس خبر ساز شد. او یک لباس آستین بلند پولک دار شبیه به لباس نمادین بلوند بپوشید و هنگام حضور در شوی شیاپارلی برای عکاسان ژست گرفت. او مو هایش را پایین انداخته بود و آرایش ملایمی را به ظاهرش اضافه کرد.

تقریباً در همان زمان، کایلی دیده شد و تیموتی در پاریس با هم دیده شدند. آن‌ ها در جشن تولد خواننده روزالیا شرکت کردند و تا آنجا که می‌ توانستند با لباس‌ های زیبا شاد به نظر می‌ رسند. در یک نقطه، کایلی انگشت تیموتی را در حالی که با هم راه می‌ رفتند، در دست خود نگه داشت.

کایلی و تیموتی وقتی در کنسرت بیانسه در لس آنجلس در اوایل سپتامبر شرکت کردند، رابطه خود را به طور عمومی اعلام کردند. آنها در حین حضور در برنامه خواننده، عشق خود را نشان دادند و با هم بسیار راحت به نظر می رسیدند. آنها همچنین در مسابقات آزاد ایالات متحده حضور داشتند و در حالی که از روی صندلی خود از این رویداد ورزشی لذت می بردند، در حال بوسیدن دیده شدند.

برخی از اعضای خانواده کایلی با تیموتی ملاقات کرده اند، از جمله کریس [جنر] و کندال. آنها واقعاً او را دوست دارند و فکر می کنند که او با هر کسی که کایلی در گذشته با او قرار داشته متفاوت است. او حس شوخ طبعی زیادی دارد و باعث می شود که او لبخند بزند که برای آنها مهم ترین چیز است. آنها دوست دارند ببینند او چقدر خوشحال است و کاملاً دوستی آنها را تأیید می کنند.