کایلی جنر 25 ساله به عنوان یکی از ثروتمندترین و تاثیرگذارترین سلبریتی های جهان نام خود را به دست آورده است. او به اداره یک شرکت زیبایی فوق العاده موفق، کایلی لوازم آرایشی، به علاوه برند اسپین آف کایلی اسکین و کایلی بیبی کمک می کند. ناگفته نماند که او دو تا از بامزه ترین بچه های دنیا را با تراویس اسکات دارد: استورمی 5 ساله و ایر 1 ساله. و البته، او در یکی از داغترین نمایش های واقعیت در جهان حضور دارد.

از زمانی که کایلی در ( همگام با کارداشیان ها ) شروع به کار کرد، این ستاره جوان مخاطبان را مجذوب خود کرده است. او نه تنها درست در مقابل چشمان طرفداران بزرگ شده است، بلکه در کانون توجه قرار گرفته است. اکنون، با نگاهی به تاریخچه دوستیابی کایلی در حال قدم زدن در خط حافظه هستیم.

کودی سیمپسون اولین معشوقه کایلی بود که زندگی شخصی او در خارج از KUWTK بسیار عمومی شد. این دو که در آن زمان هر دو 14 ساله بودند، ظاهراً پس از ملاقات رسمی در اولین نمایش Breaking Dawn: Part 1 در نوامبر 2011، شروع به دوستی کردند. کودی و کایلی لحظه های دوست داشتنی و عاشقانه داشتند. با این حال، این عاشقانه کوتاه پس از چند ماه بی سر و صدا تمام شد. کودی از آن زمان با مایلی سایرس رابطه پر رنگی داشت و سپس از کانون توجه خارج شد.

کایلی همیشه از دوستی قوی با جیدن اسمیت لذت می برد. بسیاری ممکن است فراموش کنند که آنها در واقع در سال 2013 با هم قرار داشتند، زیرا عشق جوانی بود زمانی که آنها با هم بودند. در سال 2013، کایلی حتی جیدن را “بهترین دوست” خود خواند، هنگامی که تولد او را تبریک می گفت.مشخص نیست چرا آنها از هم جدا شدند، اما آنها دو دوست باقی مانده اند.

اولین رابطه مهم کایلی در طول رابطه عاشقانه او با تایگا بود. این خواننده رپ و کایلی در شانزده سالگی کایلی با هم آشنا شدند. سال‌ها بعد بود که کایلی و تایگا در آگوست 2015 به طور رسمی عشق خود را آشکار کردند.

اگرچه آنها دیگر با هم قرار نگرفتند، اما کایلی قبلاً تأیید کرده بود که او و خواننده رپ سابقش رابطه شیرینی خواهند داشت. او در برنامه رئالیتی شو، Life of Kylie، گفت: “مطمئناً هیچ مشکلی با من و تی وجود نداشت. من و او همیشه و همیشه با هم دوست خواهیم ماند.”

کواچلا در آن زمان و همه چیز به سرعت بین این دو داغ شد. کمتر از یک سال پس از شروع رابطه عاشقانه این زوج، کایلی و تراویس در 1 فوریه 2018 والدین اولین فرزند خود، استورمی وبستر شدند! در طول زندگی عاشقانه دو ساله خود، این زوج شایعاتی در مورد نامزدی احتمالی داشتند. و در ژانویه 2019، تراویس ظاهراً به پیشنهاد احتمالی اشاره کرد!

اما پس از جدایی آنها، طرفداران اغلب به این فکر می کردند که آیا این دو دوباره با هم خواهندبود. شایعات در مورد رابطه عاشقانه احتمالی بین کایلی و رپر دریک حتی به دلیل رابطه بسیار نزدیک او با تراویس خنثی شد. از ژانویه 2023، گزارش شد که این زوج یک بار دیگر از هم جدا شدند.

کایلی و تیموتی در ابتدای آوریل 2023 با هم مرتبط شدند و پس از آن ویدیویی نسبتاً جدید از صحبت آنها در هفته مد پاریس در سال 2023 منتشر شد. پس از گزارش اولیه، گزارش شد که ماشین کایلی در عمارت تیموتی در بورلی هیلز دیده شد.

سپس، یکی از نزدیکان زوج جدید تأیید کرد که : آنها در این مرحله همه چیز را عادی نگه می دارند. این جدی نیست، اما کایلی از معاشرت با تیموتی و دیدن اینکه به کجا می‌رود لذت می‌برد.

در جولای 2023، در حالی که عاشقانه تیموتی و کایلی همچنان داغ می شد، تراویس پنجمین آلبوم استودیویی خود را با نام Utopia منتشر کرد. طرفداران بلافاصله متوجه شدند که آهنگی به نام “MELTDOWN” در آلبوم ظاهراً تیموتی را با ذکر ویلی ونکا نا امید کرده است. البته تیموتی در نسخه بازسازی شده ویلی ونکا در دسامبر 2023 نقش شخصیت محبوب را بازی کرد.