تیموتی شالامی به طرز ماهرانه ای رابطه عاشقانه خود با کایلی جنر را از کانون توجه ها دور نگه داشته است. با این حال، شالامی، اخیراً کنسرت بیانسه را که در ماه سپتامبر با کایلی شرکت کرده بوند، را به یاد آورد. جایی که آنها در حال اشتراک بوسه در بین تماشاگران دیده شدند.

تیموتی هنگام صحبت با جاش هوروویتز از MTV در یک مصاحبه ویدیویی اخیر خاطر نشان کرد که در برنامه تور جهانی رنسانس ستاره پاپ بیانسه سرگرمی داشته است، حتی اگر او طرفدار سر سخت نباشد.

این کنسرت اولین باری نبود که تیموتی و کایلی با هم در ملاء عام دیده شدند، اما کلیپ های رسانه های اجتماعی به سرعت در فضای مجازی پخش شد که نشان می دهد آنها یک بوسه کوتاه و در آغوش گرفتن آنها را در کنسرت به اشتراک می گذارند. در همان ماه، این زوج در حال حضور در مسابقات آزاد ایالات متحده با هم دیده شدند.

کایلی در اوایل سال جاری شایعاتی مبنی بر قرار ملاقات او با تیموتی ایجاد کرد. اگر چه آنها توانستند برای مدتی رابطه خود را مخفی نگه دارند، چندین رسانه در ماه آوریل گزارش دادند که آنها در واقع با هم قرار ملاقات داشتند. Us Weekly در تابستان گزارش داد که این دو «زمان بیشتری را با هم سپری می‌ کردند و با گذشت روزها به هم نزدیک‌ تر می‌ شوند».

یک منبع به این نشریه Us Weekly گفت: «برخی از اعضای خانواده کایلی با تیموتی آشنا شده اند، از جمله کریس جنر و کندال جنر. آنها واقعاً او را دوست دارند و فکر می کنند که او با هر کس دیگری متفاوت است. او حس شوخ طبعی زیادی دارد و باعث می شود که کایلی لبخند بزند که برای آنها مهم ترین چیز است. آنها دوست دارند ببینند او چقدر خوشحال است.